Als mode-illustrator maakt Roxy van Bemmel vrij werk en schilderijen en illustraties in opdracht. Haar achtergrond als mode-ontwerper zorgt dat zij kleding op een bijzondere manier kan uitdrukken op het doek of papier. Ruby Helms is de naam achter het blog en populaire Instagramaccount What Grandma Wore, waar zij haar liefde voor modegeschiedenis tot uiting brengt. Samen zoeken Ruby en Roxy steeds nieuwe kledingstukken uit de geschiedenis, die hen visueel en inhoudelijk interesseren. Ruby duikt in het onderzoek en Roxy maakt nieuwe interpretaties van de kledingstukken, waarmee ze de geschiedenis in een nieuw jasje steken.